Eigenschaften/Wirkungen

Bupivacain ist chemisch und pharmakologisch mit den Aminoacyl-Lokalanästhetika verwandt. Es ist ein Homologes von Mepivacain und chemisch verwandt mit Lidocain. Diesen Substanzen ist eine Amid-Bindung zwischen dem aromatischen Ring und der Amino- oder Piperidin-Gruppe gemeinsam.
Lokalanästhetika blockieren Entstehung und Übertragung von Nervenimpulsen, indem sie über einen stabilisierenden Effekt die Depolarisierung der Nervenmembran verhindern. Im allgemeinen ist die Progression der Anästhesie abhängig von Durchmesser, Myelingehalt und Übertragungsgeschwindigkeit der betroffenen Nervenstränge. Klinisch wird der Verlust der Nervenfunktionen auf Reize in folgender Reihenfolge festgestellt: Schmerzen, Temperatur, Berührung, Druck; am Schluss wird der Muskeltonus der Skelettmuskeln beeinträchtigt.
Die Wirkung tritt mit Bupivacain schnell ein und hält lange an, länger als mit allen anderen üblichen Lokalanästhetika. Nach der Wiedererlangung des Gefühls bleibt noch während einiger Zeit eine Analgesie erhalten, so dass der Bedarf an starken Analgetika erniedrigt wird.
Systemische Absorption von Lokalanästhetika verursacht Effekte auf das kardiovaskuläre und zentrale Nervensystem. Mit normalen therapeutischen Dosen werden jedoch nur Blutkonzentrationen erreicht, welche minimale Veränderungen in kardialer Reizleitung, Erregbarkeit, Refraktärzeit, Kontraktilität und peripherem vaskulärem Widerstand verursachen. Durch toxische Konzentrationen werden kardiale Reizleitung und Erregbarkeit herabgesetzt, was zu atrioventrikulärem Block, ventrikulären Arrhythmien und Herzstillstand führen kann. Zusätzlich ist die Herzmuskelkontraktilität herabgesetzt, und es erfolgt eine Dilatation der peripheren Gefässe, was zu einem verminderten Herzminutenvolumen und arteriellen Blutdruck führt. Neuere klinische Beobachtungen und Tierversuche lassen darauf schliessen, dass diese kardiovaskulären Effekte unter Bupivacain häufiger sind.
Die durch die systemische Absorption verursachten Effekte auf das ZNS können stimulierend, depressiv oder beides sein. Eine Stimulation äussert sich in Unruhe, Tremor und Kältezittern über Konvulsionen, gefolgt von Depression und Koma, was schlussendlich bis zum Atemstillstand führen kann. Der primäre Effekt der Lokalanästhetika ist depressiv, und Depression kann ohne vorherige Stimulation auftreten. Die mittlere Dosis, welche Konvulsionen hervorruft, beträgt im Rhesusaffen 4,4 mg/kg mit einer mittleren Plasmakonzentration von 4,5 µg/ml. Die intravenöse und subkutane LD 50  in der Maus ist 6-8 mg/kg respektive 38-54 mg/kg.